說起周瑜跟孫氏家族的淵源，是從孫策開始的。從《三國志孫破虜討逆?zhèn)鳌纷⒁督韨鳌分械挠涊d來看：孫堅(jiān)剛起兵的時候，孫策被留在壽春。孫策在十幾歲的時候，就已經(jīng)名聲在外了。周瑜就是在這個時候，慕名到壽春造訪孫策，由于二人年齡相當(dāng)而又志趣相投，所以就結(jié)為了生死同命的至交密友。
后來在周瑜的建議下，孫策舉家遷往了舒城。在舒城的這一段時間，周瑜對孫策家里人照顧的無微不至，并且利用自己和家族的威望，來幫助孫策收合江淮一帶的名士，為孫氏家族早期擴(kuò)充力量做了許多貢獻(xiàn)。在孫策承父業(yè)起兵拓展江東的過程中，也處處都能看到周瑜的身影�？梢哉f孫氏家族能夠在江東立業(yè)，周瑜在其中的貢獻(xiàn)也是功不可沒的。
但是我們通過周瑜早期的履歷可以發(fā)現(xiàn)一個問題：孫策剛起兵的時候，周瑜并沒有跟在他身邊。周瑜先是到時任丹陽太守周尚那里去省親，隨后又跟著周尚到了壽春，期間還在袁術(shù)手下做了一段時間的居巢長。直到建安三年（公元198年），才帶著魯肅正式到曲阿投到了孫策的帳下。
按理說孫策剛起步的時候勢單力薄，正是需要幫手的時候，周瑜為什么沒有跟在他身邊幫忙呢？關(guān)于這個問題，從《三國志孫策傳》注引《吳歷》中的記載，應(yīng)該能夠看出一些端倪。
孫策去投靠袁術(shù)的時候，袁術(shù)并不太信任他。“術(shù)甚貴異之，然未肯還其父兵”，這說明袁術(shù)非常欣賞孫策，但是對他又有些擔(dān)憂，所以才沒有把原來孫堅(jiān)的手下還給他。袁術(shù)讓孫策干什么去了呢？“孤始用貴舅為丹楊太守，賢從伯陽為都尉，彼精兵之地，可還依召募。”袁術(shù)讓孫策去丹陽找他舅舅吳景，在那里自己招募軍士立足。
孫策到丹陽后招募了幾百人，但是被涇縣的賊寇祖郎襲擊了好幾次，“幾至危殆”。于是孫策又去找袁術(shù)，袁術(shù)這才把原來孫堅(jiān)統(tǒng)領(lǐng)的一千多人還給了孫策。這一段記載說明：當(dāng)時袁術(shù)對孫策投靠的用意非常懷疑，而讓他自己到丹陽去招募軍士立足也是一種試探，主要就是想探清楚孫策的真正目的。后來看孫策的能力也非常有限，起不了多大的波浪，所以這心里面才稍稍的放心了一點(diǎn)，還了他一部分人馬。
在這種情況下，孫策想要成大事當(dāng)然是越低調(diào)、越隱晦，對他自己越有利。在實(shí)力還不夠豐滿的情況下，只能想辦法在明面上消除袁術(shù)的戒心，暗中積蓄實(shí)力。那這跟周瑜有什么關(guān)系呢？
周氏家族在當(dāng)?shù)厥敲T望族，袁術(shù)也想通過拉攏周家來穩(wěn)固自己的統(tǒng)治地位，并且已經(jīng)窺視很久了。而周瑜又是當(dāng)時周氏家族中，名聲甚廣且影響力也比較大的年輕一代，袁術(shù)早就想讓他在自己帳下為將。所以這個時候，周瑜樹大招風(fēng)，跟在孫策身邊不僅幫不上忙，而且還會引來袁術(shù)更多的關(guān)注和猜忌。如果這樣的話，孫策想起步就難上加難了。
另外還有一個問題：周瑜先到丹陽、后到壽春、再任居巢長，這是兩人當(dāng)中誰出的注意呢？通過對史料當(dāng)中的分析，這個應(yīng)該是孫策的主意。
根據(jù)《三國志周瑜傳》中的記載，孫策經(jīng)袁術(shù)的同意，率部前去支援吳景平定江東，到達(dá)歷陽的時候，派人飛馬快書給周瑜報信，周瑜當(dāng)即從丹陽起兵跟他策應(yīng)。之后兩人合力攻下了橫江、當(dāng)利、秣陵、湖孰、江乘，最后攻進(jìn)入曲阿。這一段記載說明：周瑜去丹陽省親的目地，就是借助他叔父丹陽太守周尚的職位，在當(dāng)?shù)卣屑{軍士和心腹，在孫策起兵東渡的時候，周瑜能夠直接從丹陽起兵跟他策應(yīng)。
最后兩人在曲阿擊敗劉繇之后，當(dāng)時孫策自己的人馬已經(jīng)擴(kuò)充到了幾萬人，這個時候已經(jīng)有了一定的實(shí)力，但是還不到跟袁術(shù)決裂的時候，所以就讓周瑜又返回去了。“吾以此眾取吳會平山越已足，卿還鎮(zhèn)丹楊。”這句話就直接說明了：周瑜在正式投靠孫策之前，他的一切行程都在孫策的安排之中。
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